В 1990 году начались съемки скандально-известного фильма, который вышел у нас на пиратском видео под названием «Привычка жениться» (The Marrying Man). Он играл богатого плейбоя, Чарли Перла. Партнершей по фильму стала Ким Бэйсингер. Алек влюбился в нее с первого взгляда.
После съемок этого фильма, Алек снялся в «Прелюдии к поцелую» - киноверсии театральной постановки, в которой он играл главную роль Питера, Затем была маленькая, но запоминающееся роль в великолепном фильме «Glengarry Glen Ross», где его партнерами стали <Аль Пачино> и Джек Леммон. Потом были главные роли в фильмах «Злой умысел» («Malice») с Николь Кидман и Билом Пулманом, где он играл доктора Джеда Хилла - талантливого хирурга, возомнившего себя Богом; и «Побег» («The getaway», где его партнершей по фильму опять выступила Ким Бейсингер.

В 1993, он вернулся в Нью-Йоркский Университет, чтобы закончить его. В том же году Болдуин снимается в фильме «Тень» («The Shadow») - экранизации популярных в 30-х годах комиксах. Тень - второе «Я» блестящего плейбоя Лемонта Кренстона, в прошлом короля преступного мира. Ему противостоит потомок Чингис-Хана - Шиван-Хан, который стремится овладеть миром.

19 августа 1993 года Алек женился на Ким Бэйсингер, церемония проходила в местечке неподалеку от родном городка, в котором он родился и вырос. Этой свадьбе предшествовали долгие ухаживания Алека . Возможно, решающим для Бейсингер была история с фильмом «Елена в ящике», сценарий которого она не удосужилась даже прочитать, но дала устное согласие на съемки. Прочитав наконец сценарий, она ужаснулась и отказалась сниматься. Киностудия, на которой должен был сниматься фильм, подала иск на актрису о возмещении убытков и суд присудил выплатить в качестве компенсации 6 миллионов долларов. Бейсингер была разорена, ее счета заморожены, но это не мешало ей, как и прежде посещать дорогие магазины и расплачиваться кредиткой Алека. Алек женился на ней и возместил все ее долги.

В 1995 году на телеэкран была перенесена театральная постановка «Трамвай «Желание», где Алек вновь сыграл Стенли Ковальского, за роль которого получил номинации на фестивале «Золотой глобус» и премии «Эмми». В этом же году у Алека родилась дочь, которую назвали Айленд Элис (предки Алека были ирланцами).

В 1996 году вышел многострадальный фильм «Узники рая», съемки которого много раз откладывались, Алек Болдуин в этом фильме выступил не только как актер, но и продюсер. Также вышел фильм с Вупи Голдберг и Джеймсом Вудом «Призраки Миссиссипи», где Алек играл помощника прокурора, который решил возобновить дело об убийстве чернокожего активиста в 60-х годах, когда его убийца (Джеймс Вуд) был оправдан расистским судом. Затем он сыграл гениального маньяка по кличке «Учитель» в фильме «Присяжная» (The Juror), который вынуждает одну из присяжных (Деми Мур) уговорить остальных присяжных вынести оправдательный приговор для главаря мафии Тони ЛаБьянко. С большим удовольствием он принимает участие в режиссерском дебюте Аль Пачино «В поисках Ричарда» («Looking for Richard») о постановке на сцене театра пьесы Шекспира «Ричарда III», это уникальная комбинация документального кино и драмы. Затем он снимается в фильмах «На грани» («The Edge»), где его партнером стал Энтони Хопкинс и «Меркурий в опасности» («Mercury rising») с Брюсом Уиллисом.

В 1999 году на экраны выходит фильм «The Confession» («Признание»), где Алек играет знаменитого нью-йоркского адвоката, который защищает убийцу и вынужден решать, что для него важнее: победить на этом процессе или быть на стороне правосудия, которое должно покарать преступника. Он не забывает о сцене и также играет на Бродвее в поставновке «Макбета» в главной роли.
В 2000 Болдуин играет главную роль в минисериале «Нюренберг», потрясающей, исторической драме. За роль судьи Роберта Джексона, который был назначен главным обвинителем нацистских преступников на нюрбергском процессе, он получил номинации на фестивале «Золотой Глобус» и премии «Эмми». В 2001 Алек сыграл полковника Джеймса Х. Дулиттл в пафосной драме «Перл-Харбор».

12 января 2001 года наступила развязка в отношениях между Алеком и Ким Бейсингер. Бейсингер подала на развод в Лос-Анжелесский верховный суд, указывая причину этого, как «непреодолимые противоречия». С конца 2000 года Ким с дочерью Элис и Алек, уже жили отдельно друг от друга.

В 2004 году Болдуин закончил снимать свой режиссерский дебют «Дьявол и Дэниэл Уэбстер», где он также играет роль Джабеза Стоуна. Но фильм так и не вышел на экран из-за финансовых разногласий с продюсерами.
Алек Болдуин входит в совет режиссеров Творческой Коалиции (нью-йоркская информационная группа на общественных началах), «People for the American Way», «City Centre of New York» и «The Drama League of New York». Он - сторонник общества «Люди за гуманное обращение с животными».